Najważniejsze informacje o aldehydach i ketonach:
  1. Aldehydy i ketony to związki organiczne zawierające grupę karbonylową (C=O), która jest kluczową grupą funkcyjną w chemii organicznej. W aldehydach grupa karbonylowa znajduje się na końcu łańcucha węglowego (—CHO), natomiast w ketonach jest umieszczona wewnątrz łańcucha, dlatego aldehydy są bardziej reaktywne niż ketony.
  2. Aldehydy łatwo utleniają się do kwasów karboksylowych, natomiast ketony trudno ulegają utlenianiu. Obie grupy związków mogą być redukowane do alkoholi: aldehydy do alkoholi pierwszorzędowych, a ketony do drugorzędowych.
  3. Aldehydy dają pozytywny wynik w próbie Tollensa i Trommera, natomiast ketony nie reagują w tych próbach.
  4. Najprostszym aldehydem jest formaldehyd (metanal), a najprostszym ketonem – aceton (propanon).
  5. Właściwości fizyczne tych związków zależą od długości łańcucha węglowego – mogą być cieczami lub ciałami stałymi, a ich temperatury wrzenia są niższe niż odpowiednich alkoholi, gdyż nie tworzą wiązań wodorowych.

Poniżej znajdziesz najważniejsze reakcje dla aldehydów i ketonów.

REAKCJE aldehydów i ketonów

Reakcja Tollensa dla aldehydu

Utlenianie aldehydu za pomocą kompleksu srebra prowadzi do otrzymania kwasu karboksylowego. Z uwagi na zasadowe środowisko, rzeczywistym produktem jest sól kwasu, a nie kwas. W zapisie uproszczonym znajdziemy jednak -COOH.
Odczynnikiem Tollensa jest kompleks amoniakalny otrzymywany z tlenku srebra. Wytrąca się metaliczne srebro, tworząc lustro. 

2[Ag(NH3)2]+ + HCHO + 3OH− → 2Ag↓ + HCOO− + 2H2O + 4NH3
Zapis uproszczony: Ag2O + HCHO → 2Ag↓ + HCOOH

Przygotowanie odczynnika Tollensa

Wodorotlenki (lub woda amoniakalna) strącają  osad AgOH , który natychmiast przechodzi w brunatny tlenek srebra. Następnie dodaje się roztwór wodny amoniaku, który powoduje roztwarzanie osadu poprzez utworzenie bezbarwnego kompleksu diaminasrebra. Liczba koordynacyjna wynosi 2, jak dla większości kationów jednododatnich. Związek jest wykorzystywany jako odczynnik pozwalający na identyfikację aldehydów.

Ag+ + OH– → AgOH
2AgOH → Ag2O + H2O
Ag2O + 4[NH3 H2O]→ 2[Ag(NH3)2]+ + 3H2O + 2OH– 

Próba Trommera dla formaldehydu

Grupa aldehydowa -CHO pod wpływem wodorotlenku miedzi(II) utlenia się do grupy karboksylowej -COOH, a Cu(OH)2 redukuje do tlenku miedzi(I), koloru ceglastego. Próbę prowadzi się pod działaniem temperatury. Pozytywny wynik potwierdza obecność grupy -CHO, ale pamietać należy, że kwas mrówkowy HCOOH nie ulegnie jej – roztworzy wodorotlenek. 
Reakcja:
wersja uproszczona:
RCHO+2Cu(OH)2⟶RCOOH+Cu2O↓
wersja rzeczywista:
RCHO+NaOH+2Cu(OH)2 ⟶ RCOONa+Cu2O↓ +3H2O 

Scroll to Top