Najważniejsze informacje o kwasach karboksylowych:
- Kwasy karboksylowe to związki organiczne zawierające grupę karboksylową (-COOH) jako grupę funkcyjną.
Są to związki o charakterze kwasowym, które w roztworach wodnych dysocjują, oddając jon wodorowy (H+) z grupy -COOH. Reagują z zasadami, tworząc sole zwane karboksylanami oraz wodę. - W reakcji z alkoholami, w obecności kwasu siarkowego(VI), kwasy karboksylowe tworzą estry i wodę (reakcja estryfikacji).
- Krótkołańcuchowe kwasy karboksylowe reagują z metalami aktywnymi, wydzielając wodór i tworząc sole.
- Pod wpływem utleniaczy, kwasy karboksylowe nie ulegają dalszemu utlenianiu, ponieważ są już na najwyższym stopniu utlenienia węgla, mogą ulegać jedynie utlenieniu do CO2.
- Właściwości fizyczne kwasów karboksylowych, takie jak temperatura wrzenia, są wyższe niż u alkoholi o podobnej masie, ze względu na silniejsze tworzenie wiązań wodorowych. Niższe kwasy karboksylowe są dobrze rozpuszczalne w wodzie, natomiast rozpuszczalność maleje wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego z uwagi na zwiększanie się udziału części hydrofobowej.
Poniżej znajdziesz najważniejsze reakcje dla kwasów karboksylowych, a TU znajdziesz odręczną notatkę z wszystkimi reakcjami.
REAKCJE kwasów karboksylowych
Badanie charakteru chemicznego kwasu metanowego
Kwasy karboksylowe o krótkich łańcuchach węglowych rozpuszczają się w wodzie, bo mają hydrofilową końcówkę -COOH. Dysocjują z utworzeniem jonów wodorowych, czyli ich roztwory mają odczyn kwasowy. Doświadczenie przedstawia badanie charakteru chemicznego kwasu mrówkowego przy użyciu oranżu metylowego. Czerwone zabarwienie potwierdza obecność jonów oksoniowych w roztworze.
forma uproszona: HCOOH ↔ HCOO– + H+
forma rzeczywista: HCOOH + H2O ↔ HCOO– + H3O+
Badanie charakteru chemicznego kwasu metanowego
Kwasy karboksylowe o krótkich łańcuchach węglowych rozpuszczają się w wodzie, bo mają hydrofilową końcówkę -COOH. Dysocjują z utworzeniem jonów wodorowych, czyli ich roztwory mają odczyn kwasowy. Doświadczenie przedstawia badanie charakteru chemicznego kwasu mrówkowego poprzez reakcję z NaOH zabarwionym fenoloftaleiną. Odbarwienie roztworu potwierdza jego zobojętnienie.
HCOOH + NaOH ⟶ HCOONa + H2O
Badanie charakteru chemicznego kwasu metanowego
Kwasy karboksylowe o krótkich łańcuchach węglowych rozpuszczają się w wodzie, bo mają hydrofilową końcówkę -COOH. Dysocjują z utworzeniem jonów wodorowych, czyli ich roztwory mają odczyn kwasowy. Doświadczenie przedstawia badanie charakteru chemicznego kwasu mrówkowego poprzez reakcję z żelazem metalicznym. Potencjał żelaza (0)-(II) wynosi -0.447V, jest więc aktywniejsze od wodoru i może go wypierać. pK kwasu to 3.75, zalicza się go więc do słabych kwasów.
HCOOH + Fe ⟶ (HCOO)2Fe + H2
Utlenianie kwasu metanowego za pomocą KMnO4
Kwas mrówkowy jako jedyny nasycony kwas monokarboksylowy utlenia się w obecności KMnO4 do tlenku węgla(IV). Jest to możliwe, ponieważ przy atomie węgla grupy karboksylowej znajduje się atom wodoru i pozwala na odróżnienie kwasu metanowego od etanowego. Następuje zmiana stopnia utlenienia węgla z 2 na 4. Obserwujemy odbarwienie roztworu i wydzielanie pęcherzyków bezbarwnego gazu.
5HCOOH + 2MnO4ー + 6H+ ⟶ 5CO2 + 2Mn2+ + 8H2O
utlenianie : HCOOH ⟶ CO2 + 2eー + 2H+
redukcja : MnO4ー + 8H+ + 5eー⟶ Mn2+ + 4H2O
Próba Trommera dla kwasu metanowego
Kwas mrówkowy zawiera ugrupowanie aldehydowe, można więc spodziewać się, że ulega reakcji charakterystycznym dla aldehydów, jak np. próba Trommera. Jednakże, z uwagi na kwasowy charakter, roztwarza on wodorotlenek miedzi z utworzeniem metanianu miedzi(II) (mrówczanu miedzi(II)) i powstaje klarowny roztwór. Kwas mrówkowy nie ulega zatem próbie Trommera, mimo tego, że po części można go uznać za aldehyd.
2HCOOH + Cu(OH)2 ↔ (HCOO)2Cu + 2H2O
Utlenianie kwasu oleinowego za pomocą KMnO4
Nienasycone kwasy karboksylowe, czyli takie, w cząsteczkach których występuje co najmniej jedno wiązanie podwójne między atomami węgla, mogą ulegać reakcji rozerwania tegoż wiązania. Przykładem jest reakcja kwasu oleinowego z manganianem(VII) potasu, w wyniku której powstaje osad – mieszanina kwasu nonanowego i nonadiowego (nasycone kwasy karboksylowe o długim łańcuchu są ciałami stałymi). Dwie fazy spowodowane są tym, że wyższe kwasy karboksylowe nie rozpuszczają się w wodzie. Reakcja prowadzona jest w podwyższonej temperaturze, stąd ruch w roztworze (to nie wydzielanie gazu, a wrzenie).
Bromowanie kwasu oleinowego
Nienasycone kwasy karboksylowe, czyli takie, w cząsteczkach których występuje co najmniej jedno wiązanie podwójne między atomami węgla, mogą ulegać reakcji rozerwania tegoż wiązania i przyłączenia (addycji) w to miejsce atomów wodoru lub fluorowca. Przykładem jest reakcja kwasu oleinowego z bromem, w wyniku której powstaje kwas 9,10-dibromostearynowy (nasycone kwasy karboksylowe o długim łańcuchu są ciałami stałymi, stąd widać biały osad i odbarwienie warstwy wodnej). Dwie fazy spowodowane są tym, że wyższe kwasy karboksylowe nie rozpuszczają się w wodzie.