Cztery najważniejsze fakty o alkoholach i fenolach:
  1. Alkohole to związki organiczne, które zawierają grupę hydroksylową (-OH) przyłączoną do atomu węgla. W fenolach grupa hydroksylowa jest bezpośrednio związana z pierścieniem aromatycznym, najczęściej benzenowym.
  2. Alkohole są zazwyczaj cieczami o charakterystycznym zapachu i dobrze rozpuszczają się w wodzie dzięki obecności grupy -OH. Fenole mają silniejszy zapach niż alkohole i są mniej rozpuszczalne w wodzie z uwagi na obecność pierścienia aromatycznego, ale lepiej rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych.
  3. Alkohole wykazują właściwości kwasowe i zasadowe, ale są słabszymi kwasami niż fenole. Fenole łatwiej oddają jon wodoru (H+) w reakcji z zasadami.
  4. Alkohole mogą ulegać reakcjom utleniania, prowadząc do powstania aldehydów, ketonów lub kwasów karboksylowych. Fenole łatwo reagują z bromem, tworząc charakterystyczne produkty, co pozwala na ich identyfikację w laboratorium.

Poniżej znajdziesz najważniejsze reakcje dla alkoholi i fenoli.

REAKCJE alkoholi i fenolu

Utlenianie alkoholu etylowego za pomocą manganianu(VII) potasu w środowisku kwaśnym

Alkohole pierwszorzędowe mogą utleniać się do aldehydów oraz kwasów karboksylowych. Tu reakcja etanolu, w którym kluczowy atom węgla utlenia się z -1 na +3 stopień.
Zastosowanie słabego utleniacza (np. CuO) powoduje powstanie aldehydu, mocne utleniacze (jak manganian(VII) lub dichromiany(VI)) natomiast mogą też prowadzić do powstania kwasu. Alkohole drugorzędowe utleniają się do ketonów, natomiast trzeba pamiętać, że alkohole trzeciorzędowe nie ulegają reakcji utlenienia.

3CH3CH2OH+4KMnO4+6H2SO4 → 3CH3COOH+2K2SO4+4MnSO4+11H2O

Utlenianie alkoholu etylowego za pomocą dichromianu(VI) potasu w środowisku kwaśnym

Alkohole pierwszorzędowe mogą utleniać się do aldehydów oraz kwasów karboksylowych. Tu reakcja etanolu, w którym kluczowy atom węgla utlenia się z -1 na +3 stopień.
Zastosowanie słabego utleniacza (np. CuO) powoduje powstanie aldehydu, mocne utleniacze (jak  dichromiany(VI)) natomiast mogą też prowadzić do powstania kwasu. Alkohole drugorzędowe utleniają się do ketonów, natomiast trzeba pamiętać, że alkohole trzeciorzędowe nie ulegają reakcji utlenienia.

3CH3CH2OH+2K2Cr2O7+8H2SO4→3CH3COOH+2K2SO4+2Cr2(SO4)3+11H2O

Utlenianie propan-2-olu za pomocą manganianu(VII) potasu w środowisku kwaśnym

Alkohole drugorzędowe mogą utleniać się do ketonów.  Tu reakcja propan-2-olu, w którym kluczowy atom węgla utlenia się z 0 na +2 stopnień. Alkohole pierwszorzędowe utleniają się do aldehydów, drugorzędowe do ketonów, trzeciorzędowe nie ulegają reakcji utlenienia.
W przedstawionym procesie keton utlenia się następnie do mieszaniny kwasów (etanowy i metanowy), a kwas metanowy – do tlenku węgla(IV) – stąd pęcherzyki.

5CH3CH(OH)CH3+2KMnO4+3H2SO4 → 5CH3COCH3+K2SO4+2MnSO4+8H2O

Wykrywanie fenolu za pomocą chlorku żelaza(III)

Pomarańczowe jony żelaza(III) ulegają reakcji kompleksowania z cząsteczkami fenolu, tworząc fioletowy związek koordynacyjny o wzorze Fe[(C6H5O)6]3-.
 Liczba koordynacji jonów trójdodatnich wynosi zazwyczaj 6 lub 4. 

Ta reakcja pozwala na identyfikację fenolu, pod warunkiem, że zachowane jest środowisko procesu – w obecności wodorotlenku fenol przechodzi w fenolan, co hamuje zachodzenie kompleksowania.

Zobacz na IG

Wykrywanie fenolu za pomocą chlorku żelaza(III) w obecności NaOH

NaOH w reakcji z fenolem powoduje powstanie jonów fenolanowych, które nie kompleksują jonu żelaza(III). W doświadczeniu do kompleksu dodano NaOH, co spowodowało cofnięcie reakcji. 
Na rysunku kompleks fenolu z jonami żelaza(III).

kompleksowanie fenolu jonami żelaza 3+

 

Bromowanie fenolu

Grupa OH bezpośrednio dołączona do pierścienia aromatycznego jest silnym aktywatorem i kieruje podstawniki w położenie -orto i -para. Reakcja bromowania zachodzi szybko już w łagodnych warunkach. Powstające związki pośrednie to mono- i di- i finalny – tribromofenol. Następuje odbarwienie roztworu (dodawana woda bromowa jest pomarańczowa) i strącenie osadu. Ta reakcja to przykład procesu substytucji, atomy wodoru zostają zastąpione atomami bromu.

2,4,6-tribromofenol:
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3(OH) + 3HBr

Wykrywanie alkoholi polihydroksylowych

Alkohole polihydroksylowe, np. gliceryna (propano-1,2,3-tiol) i glikol (etano-1,2-diol) tworzą szafirowy kompleks z wodorotlenkiem miedzi(II). W prawej probówce znajduje się świeżo strącony wodorotlenek, w lewej- alkohol. Reakcja ta jest charakterystyczna również dla części cukrów.  Warunkiem zajścia kompleksowania jest to, że grupy OH znajdują się przy sąsiadujących atomach węgla. Analogicznym reakcjom ulegają inne związki polihydroksylowe (np. cukry).

Scroll to Top